L’esperienza, cioè la conoscenza che si acquisisce attraverso la pratica delle cose e l’osservazione attenta della realtà , è un mezzo di giudizio sicuro e uno strumento utile per agire in modo sensato e riflessivo. L’esperienza ci insegna a non credere a coloro che sostengono di aver abbandonato volontariamente gli onori e gli impegni mondani per amore della quiete, perché appena se ne presenta l’occasione ritornano con grande slancio alla vita di prima:
17. Non crediate a coloro che fanno professione d'avere lasciato le faccende e le grandezze volontariamente e per amore della quiete, perché quasi sempre ne è stata cagione o leggerezza o necessitá; però si vede per esperienzia che quasi tutti, come se gli offerisce uno spiraglio di potere tornare alla vita di prima, lasciata la tanto lodata quiete, vi si gettano con quella furia che fa el fuoco alle cose bene unte e secche.
L’esperienza ci insegna anche che tutti dobbiamo morire, eppure viviamo come se ciò non dovesse mai accadere. La morte ci è vicina, l’esperienza quotidiana ce lo manifesta continuamente, ma la natura ha fatto in modo che gli uomini non abbiano questi pensieri, altrimenti diventerebbero pigri e infingardi, e la macchina del mondo si fermerebbe:
160. È certo gran cosa che tutti sappiamo avere a morire, tutti viviamo come se fussimo certi avere sempre a vivere; non credo sia la ragione di questo perché ci muova piú quello che è innanzi agli occhi e che apparisce al senso, che le cose piú lontane e che non si veggono; perché la morte è propinqua, e si può dire che per la esperienzia quotidiana ci apparisca a ogni ora; credo proceda perché la natura ha voluto che noi viviamo secondo che ricerca el corso o vero ordine di questa machina mondana, la quale non volendo resti come morta e sanza senso, ci ha dato proprietá di non pensare alla morte, alla quale se pensassimo sarebbe pieno el mondo di ignavia e di torpore.
Guicciardini da giovane riteneva che saper suonare, ballare, cantare, vestire con gusto fossero cose di poco conto; l’esperienza gli ha insegnato che qualità leggere e frivole come queste hanno invece la loro importanza, anche per uomini di grande capacità e competenza. A chi non le possiede, sembra manchi qualcosa, mentre a chi ne ha in abbondanza spesso portano grandi vantaggi e aprono la via ai favori dei potenti; perché il mondo e i potenti sono quelli che sono, e non come dovrebbero essere:
179. Io mi feci beffe da giovane del sapere sonare, ballare, cantare e simili leggiadrie: dello scrivere ancora bene, del sapere cavalcare, del sapere vestire accomodato, e di tutte quelle cose che pare che diano agli uomini piú presto ornamento che sustanzia; ma arei poi desiderato el contrario, perché se bene è inconveniente perdervi troppo tempo e però forse nutrirvi e' giovani, perché non vi si deviino, nondimeno ho visto per esperienza che questi ornamenti ed el sapere fare bene ogni cosa danno degnitá e riputazione agli uomini etiam bene qualificati, ed in modo che si può dire che a chi ne manca, manchi qualche cosa; sanza che lo abondare di tutti gli intrattenimenti apre la via a' favori de' prÃncipi, e in chi ne abonda è talvolta principio o cagione di grande profitto e esaltazione, non essendo piú el mondo ed e' prÃncipi fatti come doverebbono, ma come sono.