A differenza di altri umanisti, Machiavelli non scrive l’epistolario in vista di una pubblicazione, perciò le lettere hanno uno stile diretto, immediato e vivacissimo che utilizza espressioni del fiorentino popolare. Le più importanti sono quelle dirette a Guicciardini e a Francesco Vettori, ambasciatore dei Medici a Roma.
A noi sono pervenute solo in parte ed hanno argomenti e toni diversi: si passa da profonde riflessioni sulla storia, la politica, i problemi attuali a motti di spirito, scherzi, descrizioni caricaturali, allusioni oscene, tipiche della tradizione comica fiorentina. La corrispondenza fra Machiavelli e Guicciardini, in particolare, restituisce un’immagine estremamente umana di questi due grandi protagonisti della nostra storia politica e letteraria, complici in avventure con donne di facili costumi e angustiati da problemi quotidiani.