Nelle Considerazioni Guicciardini cerca di dimostrare che alcune affermazioni contenute nei Discorsi di Machiavelli, anche se esposte in modo incalzante e convincente, in realtà sono prive di fondamento. Alla base delle considerazioni di Guicciardini sta l’idea che la storia non può essere considerata maestra di vita perché la realtà è frammentaria, dominata dal caso e sfugge a modelli assoluti e indiscutibili.
Per rapportarsi a questa realtà così inafferrabile gli uomini devono usare la discrezione, cioè scegliere volta per volta e a seconda dei casi, senza appellarsi a esempi e criteri capaci di dare risposte valide in ogni occasione e in ogni tempo. Guicciardini respinge anche l’idea di Machiavelli che l’unità politica sia da preferire alla frammentazione degli stati, soprattutto in un paese come l’Italia, composta da comuni che aspirano da sempre alla libertà e all’autonomia.